A l’origine, en tant que bourgade, Caspueñas appartenait à l'Alfoz ou communaux de la "Villa y Tierra de Hita". Cette localité fait parti du fief royal dès la fin du XIè siècle, après la «Reconquista» et ce jusqu'au XIIIè siècle, lorsque Alfonso X El Sabio (Alphonse X Le Sage ou Le Savant) l'offert à son frère Don Sancho, archevêque de Tolède. En tant que bourgade et ayant son chef-lieu à Brihuega, elle reste sous son influence jusqu’au XIVè siècle. Revenue à la Couronne elle l offert cette fois-ci à Don Íñigo López de Orozco, et elle fait partie du Señorío de Hita, où elle y reste, d'abord faisant partie du domaine des Mendoza puis des ducs de l'Infantado jusqu'à la moitié du XVIIIè siècle lorsque Carlos XVII lui octroie le titre de Villa. Elle s émancipe alors de la juridiction de Hita.